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Il a combattu contre Charles de Valois en Italie du Nord. Pour rapprocher les anciens belligérants, Charles V est heureux de marier son fils cadet, Louis d'Orléans, à Valentine, fille de Jean
Galéas, héritière de cette riche famille milanaise.
C'est de ce mariage que Louis XII tire par la suite ses revendications sur le Milanais.
Il remporte de très nombreuses victoires : Vicence, Vérone et Padoue en 1388, Pise et Sienne en 1399, Pérouse, Lucques et Bologne en 1400.
Il favorise les arts et construit la cathédrale de Milan et la Chartreuse de Pavie.
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