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Jusqu'en 1491, en raison de son jeune âge, il laisse la régence à sa soeur ainée, Anne de Beaujeu, qui lutte contre les nobles révoltés et obtient la victoire de Saint-Aubin-du-Cormier en 1488
sur le duc d'Orléans (futur Louis XII) et le duc de Bretagne François II. Anne de Beaujeu le marie à Anne de Bretagne et prépare ainsi le rattachement du duché à la couronne de France.
Affranchi de la tutelle de sa soeur, il signe les traités d'Etaples avec Henri VII d'Angleterre et de Senlis avec Maximilien d'Autriche à qui il restitue l'Artois et la Franche-Comté.
Il entreprend ensuite de faire valoir ses droits sur la maison de Naples, hérités par Louis XI de la maison d'Anjou (voir René d'Anjou).
Il gagne facilement le royaume de Naples en 1495 mais Milan, Venise, Maximilien d'Autriche, Ferdinand d'Aragon et le pape Alexandre VI se liguent contre lui et il doit battre en retraite. Il
doit remporter la victoire de Fornoue qui lui permet de regagner la France, en abandonnant toutes ses conquêtes.
Décédé sans postérite mâle, le jeune dauphin Charles Orland étant mort à l'âge de 3 ans, la succession de Charles VIII est prévue en la personne du duc d'Orléans Louis, arrière-petit-fils de
Charles V.
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